Tra le dolci colline della Val d'Orcia, il borgo di Castiglione si trova lungo la via Francigena, spesso meta per le camminate estive tra cultura e natura.
Iniziate la vostra visita dalla storica Piazza il Vecchietta, dedicata al pittore quattrocentesco Lorenzo di Pietro, detto Il Vecchietta. La piazza triangolare, con il tipico acciottolato di pietre e mattoni rossi, ospita un pozzo in travertino del 1618 e l'antico Palazzo Comunale, che custodisce un affresco di scuola senese raffigurante la Madonna con Bambino e due Santi. Proseguendo, si arriva alla Sala d'Arte San Giovanni, un'ex chiesa che conserva opere di artisti senesi come Il Vecchietta, Simone Martini, Giovanni di Paolo e Pietro Lorenzetti. Meritano una visita anche la Chiesa di Santa Maria Maddalena, con la facciata duecentesca e il campanile a vela, e la Pieve dei Santi Stefano e Degna, consacrata nel 1566, con la sua facciata cinquecentesca in arenaria e pianta a croce latina.