L’estate è forse la stagione migliore per scoprire Certaldo, dove si svolge Mercantia, un festival internazionale del teatro di strada che si tiene dal 17 al 21 luglio. Questo evento trasforma il borgo medievale in un palcoscenico a cielo aperto con spettacoli, musica e artigianato artistico. Nato nel 1988, oggi coinvolge centinaia di artisti nazionali e internazionali, diventando un punto di riferimento del teatro di strada. A settembre, invece, la città si anima con una rievocazione storica ispirata alle novelle del Decamerone di Boccaccio.

Certaldo Alta, il cuore storico della città, offre un'atmosfera d'altri tempi. Qui si trova la casa museo di Giovanni Boccaccio, dove il celebre scrittore nacque e visse fino alla morte. Questo museo ospita antichi arredi, un centro studi e una preziosa biblioteca con varie edizioni del Decameron. Da non perdere il Palazzo Pretorio, simbolo della città medievale, con opere d'arte di grande valore, come la "Madonna col Bambino" di Pier Francesco Fiorentino e la "Crocifissione" del 1478. Il cortile interno, trasformato in un giardino con sala da tè giapponese, è spesso sede di mostre ed eventi culturali.