Arroccato su una collina che domina la Valle del Paglia e la storica via Cassia, Piancastagnaio è un affascinante borgo toscano situato nelle vicinanze del maestoso Monte Amiata. Nel corso dei secoli, la sua storia si è intrecciata con quella di Siena e Pitigliano, sotto la signoria delle potenti famiglie nobili del passato.
Tra il 1415 e il 1430, la Repubblica di Siena acquisì il controllo del borgo, e nel 1465 furono costruite una Rocca e una nuova cerchia di mura, dimostrando l'importanza strategica di Piancastagnaio.

Si consiglia di iniziare la vostra visita dalla Chiesetta di San Francesco si affaccia su un prato dove troneggia un castagno secolare. Al suo interno, si possono ammirare frammenti di affreschi del Trecento e un coro ligneo. Il cuore pulsante del borgo vi aspetta poi in Piazza Matteotti dove sono ospitati i palazzi trecenteschi del Podestà e del Comune, oltre alla Colonna di Giustizia con lo stemma della Repubblica di Siena. Merita una visita anche la Rocca Aldobrandesca: imponente monumento con mura in pietra lavica e merli ricostruiti che oggi funge da museo, offrendo una finestra sulla storia medievale del borgo.